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期刊专利论文

光固化巯基含氟聚氨酯的合成与性能

来源:互联网2024年03月11日

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樊 荣1,任 军2,苏厚鑫1,唐旭东1

(1.天津科技大学 化工与材料学院,天津 300457;2.中国石油管道局工程有限公司,河北 廊坊 065000)

 

来源:材 料 科 学 与 工 程 学 报

2023年 第 41 卷第 6期

摘要
 
以全氟聚醚醇(PFPE)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、双(3-巯基丙酸)乙二醇(E23)为原料合成了一种巯基含氟聚氨酯,将其作为低聚物加入到光固化体系中,以三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)和全氟己基乙基丙烯酸酯(PFHEA)作为活性稀释剂。研究了巯基含氟聚氨酯含量对光固化体系氧阻聚的影响,同时对固化膜的接触角、耐盐性、热稳定性及涂膜机械性能等进行了表征。结果表明:巯基含氟聚氨酯的加入能有效降低固化膜表面的氧阻聚效应,提 高 凝 胶 率。低 聚 物 用 量9.6%时,固化膜的综合性能较好,其凝胶率可达99%,吸水率7%,水接触角115.8°,铅笔硬度3H,同时具有较好的柔韧性和附着力。
 
关键词

巯基;含氟聚氨酯;光固化;接触角

1前言

 

UV 光固化技术是在紫外光照射下引发剂分解产生自由基进而引发单体或液态低聚物连锁聚合形成固态产物的 过 程[1]。相比于一般固化方法,其具有固化速率快,固化温度低,挥发性有机物(VOC)排放少,能耗低及生产效率高等优点[2-3]。与此同时,由于单体和低聚物的反应活性差异,活性较低的单体在体系出现凝胶现象[4] 时转化率仍较低[5],此外双键聚合会受到氧气阻聚的影响[6],导致表面发黏,延长固化时间[7]。光固化常用的单体为甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯,Lee等[8]研究了光固化体系自由基聚合过程中单体结构对氧抑制的影响,选用不同类型的含醚甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯,利用Photo-DSC和实时荧光红外 FTIR 研究聚合反应过程中的氧抑制,探究醚基浓度和结构对氧抑制的影响,发现丙烯酸酯相对前者受氧抑制的程度较大。
 
在光固化体系中引入具有反应活性的巯基官能团可以延迟凝胶现象的出现[9],提高转化率,同时巯基丙烯酸酯固化体系几乎不受氧阻聚影响,可以有效降低生产成本。O’Brien等[10]研究了有氧与无氧条件下巯基丙烯酸酯共聚反应,发现随着体系中巯基占比增加,氧抑制程度有效降低,双键转化率提高,但巯基官能团的引入会显著降低光固化体系的耐热性和机械性能[11]。
 
本研究将具有优良热性能和表面性能的含氟单体引入光固化体系中。利用巯基异氰酸酯点击反应,将含氟聚氨酯预聚物和巯基官能团相连,通过凝胶率法研究了巯基封端含氟聚氨酯对光固化体系转化率的影响,以三羟甲 基 丙 烷 三 丙 烯 酸 酯(TMPTA)和 全 氟 己基乙基丙烯酸酯(PFHEA)为稀释剂,制备不同配方光固化涂层,利用热失重分析对固化膜的耐热性能进行表征,同时对固化膜的静态接触角、吸水率、铅笔硬度、柔韧性和附着力等力学性能进行了研究。

 

2 实验
 
2.1 原材料

全氟聚醚醇(PFPE):工业级,苏威集团,平均分子量1700g/mol;异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI),分析纯;二月桂酸二丁基锡(DBTDL):分析纯;双(3-巯基丙酸)乙二 醇 (E23):分 析 纯;季 戊 四 醇 四 (3-巯 基 丙 酸)酯(PETMP),分 析 纯;三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA),分析纯;聚氨酯丙烯酸酯(JZ302):工业级,南京嘉中化工科技有限公司;2-羟基-2甲基-1-苯基-1-丙酮(Irgacure1173):分析纯,溧阳市凯信化工原料经营部。巯基单体和丙烯酸酯单体的结构式见图1。

 

2.2 实验仪器
Vector22 型 傅 里 叶 变 换 红 外 光 谱 仪 (FTIR);1KW 型手提固化机,保定市创宝机电设备有限公司;JC20000D5型接触 角 测 量 仪;JSM-6380LV 扫 描 电 子显微镜(SEM)。
 
2.3 端巯基含氟聚氨酯(SH-FPU)的制备

如图2所示,将8.5gPFPE(0.005mol)和催化剂DBTDL溶于20mLDMF中,缓慢滴加到含有2.223g(0.01moL)IPDI和20 mLDMF溶 剂 的100 mL 三口烧瓶中,升温到60 ℃反 应7h得 到 含 氟 聚 氨 酯 预

 

聚体(FPU);反应 完 毕 后 使 用 恒 压 滴 液 漏 斗 将 预 聚体 FPU 缓慢滴 加 到 含 有 催 化 剂 三 乙 胺 的 双(3-巯 基丙酸)乙二醇 E23(与IPDI的 物 质 的 量 比 为1∶1)中,反应1h后将得到的聚合物依次用溶度为0.1mol/L的 HCl、饱和 K2CO3 溶 液 和 饱 和 NaCl水 溶 液 洗 涤,减压蒸馏除去溶剂,得到低聚物 SH-FPU。
 
2.4 UV固化涂层的制备
以二官聚氨酯丙烯酸酯(PUA)JZ-302和 活 性 稀释剂 TMPTA、含 氟 稀 释 剂 全 氟 己 基 乙 基 丙 烯 酸 酯(PFHEA)作为丙烯酸酯组分,交联剂PETMP和上述制备的SH-FPU 作为巯基组分,按表1配制 UV 固化涂料,并加入占上述质量总和2%的光引发剂1173,避光搅拌均匀后使用匀胶机旋转涂布于玻璃片上。将玻璃片分别置于未通 N2 和通 N2 的 UV 固化灯灯箱内固化做为有无氧对照。

 

 
2.5 性能测试与表征
利用 FTIR对产物进行红外表征。
凝胶率测试:将涂层称质量后记为 m1,利用索式提取器,以丙酮为萃取液,浸泡24h后于50℃烘箱中干燥,直至试 样 质 量 不 再 改 变,记 为 m2,凝 胶 率 按 式(1)计算:
凝胶率 =m2/m1 ×100% (1)
采用的国耐驰公司的STA449F5同步热分析仪对涂层进行耐热性能测试。
采用上海 中 晨 技 术 设 备 有 限 公 司JC20000D5型接触角测量仪测定涂层的静态接触角。
将固化膜分别浸泡于质量分数(wt%)为3.5%的NaCl和稀 HCl溶液中,24h后取出测试表面接触角。
称取面积为1cm×1cm 的涂层,其质量记为p1,将涂层放入去离子水中浸泡24h后取出,用滤纸吸干表面水分后称其质量并记为p2,吸水率按式(2)计算:
吸水率 =(p2 -p1)/p1 ×100% (2)
按照 GB/T6739-2022标准,使用铅笔划线法测定涂层铅笔硬度。
柔韧 性:采 用 轴 心 弯 曲 法,参 照 GB/T1731-2020标准测定并记录涂层破裂或剥离时的轴心尺寸。
附着力:按照 GB/T1720-2020标准进行涂层划格实验。

 

3 结果与讨论

 

3.1 结构表征

FPU 和SH-FPU 的红外光谱图见图3。在 FPU红外光谱中,2269cm-1处 为—NCO 的 伸 缩 振 动 峰,而 在 SH-FPU 曲 线 中—NCO 的 特 征 峰 消 失,在2570cm-1处出 现 了—SH 的 吸 收 峰,在 1725cm-1出现酯基的特征吸收峰,在1210cm-1出现 C—S—C的特征峰,以上特征峰的出现表明巯基封端完成,合成了端巯基含氟聚氨酯。

 

3.2 巯基含量与固化涂层凝胶率

图4为有氧与无氧条件下固化涂层凝胶率与SH-FPU 含量的关 系 图。从 图 可 见,有 氧 条 件 下,丙 烯 酸酯树脂固化涂层的凝胶率仅为56%,加入巯基低聚物的涂层凝胶率 达 到 了82%以 上;无 氧 条 件 下,丙 烯 酸酯固化涂层的凝胶率为92%,加入巯基低聚物的涂层凝胶率达到 了96%。说 明 巯 基 官 能 团 的 引 入 能 显 著抑制氧阻聚效应进而提高光固化体系的转化率,其原

 
因可归结为光引发巯 基-烯反应为自由基逐步聚合反应,而光引发双键共聚为自由基链式聚合,由于逐步聚合不受氧阻聚影响,使得凝胶点推迟,转化率提高。加入巯基低聚物显著提高了涂层的凝胶率,但相比于排除氧气后的固化涂层仍有差距,为了排除氧阻聚对涂层固化后其他性能的影响,选用无氧条件下的固化膜进行后续测试。
 
3.3 热稳定性测试

图5(a)为不同含量 SH-FPU 固化涂层的热失重曲线。未加入巯基低聚物的固化涂层具有最高的分解温度(T5% =303.3 ℃)。加 入2.4% SH-FPU-的 固 化涂层的分解温度最低,继续增加SH-FPU 的含量,固化涂层分解温度逐渐提高,这是因为固化涂层分解温度受到两个因素的影响:碳硫键(键能272kJ/mol)的存在导致的分解温度降低以及碳氟键(键 能462kJ/mol)的存在导致的分解温度升高,因此巯基组分中三官能巯基含量越高,固化涂层的热性能越差。图5(b)出现两个最大热分解温度,这与前文所述的两种聚合方式有关,在320℃附近为碳硫键分解的热失重峰,在468℃附近为碳碳键和碳氟键分解的热失重峰。

 

3.4 表面接触角

图6为不同条件下涂层的水接触角测试结果,从图可见:随着 SH-FPU 含 量 的 增 加,固 化 涂 层 的 表 面水接触角逐渐上升,同时涂层的耐盐性和耐酸性相较与纯丙 烯 酸 酯 UV-1 均 有 所 提 高。未 加 入SH-FPU的固化涂层表面水接触角 为 76.4°,加 入 2.4% SH-FPU 的固化涂层 水 接 触 角 上 升 至95.5°,疏 水 性 能 明显改善,继续增加SH-FPU 含量至4.8%,水接触角达到101.2°,加入9.6% SH-FPU 的固化涂层表面水接触角达111.3°。加入 PFHEA 的固化涂层 UV-5表面水接触角最大,为115.8°,同时在24h耐盐测试和耐酸测试后仍表现出较好的表面性能,水接触角没有出

现明显降低。纯丙烯酸酯的耐盐性和耐酸性均较差,在24h耐盐测试后水接触角由76.4°下降到67.2°,加入SH-FPU 的固化涂层表面水接触角下降幅度较小,表面 较 完 整,加 入 含 氟 稀 释 剂 PFHEA 的 固 化 涂 层UV-5表面性能最佳,在耐盐、耐酸测试后表面接触角仅下降1.2°,这与涂层中含氟组分含量有关。
 
3.5 机械性能测试

由表2可以看出,初始涂膜的吸水率较高,柔韧性较差,添加2.4%低 聚 物 后,涂 膜 的 吸 水 率 显 著 下 降,这是由于低聚物中低表面能的含氟链段的存在使得涂膜疏水性提高。继续增加低聚物的含量,涂膜疏水性能改善明显。初始涂膜的铅笔硬度较大,这是由于涂膜中三官能团的稀释剂 TMPTA 含量较高,涂膜固化速度较快,当加入4.8%低聚物后,涂膜的铅笔硬度下降,柔韧性提高,这是因为涂层中柔性的硫醚键含量增多。涂膜与基材的附着力受多方面因素影响,包括低聚物与基材间的润湿性、氢键作用、分子间作用力、涂膜 的 内 应 力 等,含氟低聚物的加入会降低涂膜与基

 

材的润湿性,使得附着力下降,与此同时,涂膜中巯基双键逐步聚合反应的存在会使得涂膜的内应力较小,改善涂膜附着力,两方面因素相互作用,最终使得涂膜的附着力略有下降。

 

3 结语

 

1.本研究合成了巯基封端的含氟聚氨酯,将 其 作为低聚物引入到光固化聚氨酯丙烯酸酯体系中,有效抑制了固化涂层的氧阻聚,提高了体系的转化率。
 
2.巯基封端含氟聚氨酯的引入提高了巯基丙烯酸酯光固化体系的耐热性,但与纯丙烯酸酯固化涂料相比热稳定性较差。巯基封端含氟聚氨酯加入到光固化体系中,有效提高了固化涂层的疏水性能,同时其机械性能也有所改善。

 

 

 

为方便阅读,本文移除了脚注。如有需要,请参阅《材 料 科 学 与 工 程 学 报》2023年 第 41 卷第 6期  END

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